Conhecido em Hollywood principalmente por seu papel em Two and Half Men, Charlie Sheen interpretou quase a si mesmo na série, dando vida a um homem que mergulha em um mundo de bebidas, mulheres e apostas. Após uma briga com o showrunner Chuck Lorre, o ator foi substituído por Ashton Kutcher, aumentando ainda mais a sua fama na indústria.
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Durante uma entrevista de 2011 para a ABC News, Sheen desabafou a respeito de sua vida pessoal, principalmente por, na época, estar vivendo um relacionamento com duas mulheres. Quando perguntado se sua vida amorosa incomum afetaria seus filhos, ele respondeu que não estava preocupado com isso, colocando da seguinte forma:
"Não vou me preocupar com isso, ou posso dizer: 'Ei, crianças, seu pai é um astro do rock. Olhem para as experiências dele. Olhem para o que ele sobreviveu!' Bang. Há algumas lições, mas as lições reais virão no futuro."
De fato, a carreira do astro se parece com a de um rockstar da década de 1980, lotada de grandes escândalos midiáticos. Em conversa com o Deadline no fim de 2023, ele admitiu que chegou a perder cerca de 40 milhões de dólares com a demissão de Two and Half Men, afirmando que, na época, "tudo correu de maneira horrível".
Recentemente, Sheen voltou aos holofotes com Bookie, uma série, mais uma vez, assinada por Lorre. Na trama, ele interpreta um homem que está devendo dinheiro de apostas. As duas atrações estão disponíveis para streaming na Max.
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