Um ator, um filme e "20 Encontros"
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O diretor Myles Berkowitz não tem namorada, vive sem dinheiro, e não consegue dar a guinada que necessita em sua carreira cinematográfica. É nessa falta de sucesso que ele decide conquistar as duas coisas.
Sua empreitada consiste em marcar 20 encontros com diferentes garotas e filmar as situações para transformá-los em um filme sobre a busca do par ideal.
Sua produção não necessita de atores, roteiro ou locações. Tudo o que for filmado deve ser real. Além disso, essa é uma forma de economizar a grana que Myles não tem.
A pretensão do diretor/ator é fazer um filme cujos encontros retratados não sejam os típicos de romances hollywoodianos. Ele está convencido disso. O método que utilizará para conseguir o que almeja é esconder as câmeras e não divulgar a verdadeira intenção dos encontros. Sua primeira experiência nas filmagens foi o que o ajudou a perceber este pequeno detalhe.
Na primeira experiência, com uma jovem chamada Tracy, a garota não sabia do que se tratava, obviamente, e ficou incomodada de ter uma pequena equipe de filmagens acompanhando cada passo do estranho encontro. Nada deu certo e Tracy, irritadíssima, 
perguntou: "Você realmente acredita que vai encontrar o amor verdadeiro com uma câmera há um palmo do seu nariz?". Myles tem o grande "start" e percebe que precisa mudar de estratégia. Mantendo a câmera escondida ele consegue registrar todos os momentos engraçados e constrangedores de seus 20 encontros.
Com muita sorte Myles conhece a garota que não esperava encontrar e apaixona-se no primeiro encontro. Ela é Elisabeth Wagner, uma jovem bonita e encantadora. Os dois formam o casal perfeito. Tudo daria certo se não houvesse um porém. A garota não é a 20ª.
A partir de então surge o dilema na vida de Myles. Ele deve deixar as filmagens de sua vida privada e entregar-se ao novo amor, ou continuar sua produção e, finalmente, consagrar-se no cinema. 
A comédia é interessante em seus momentos constrangedores do primeiro encontro e em todas aquelas situações típicas entre solteiros e casais novatos. Já a atuação de Myles, é um pouco exagerada e sufocante sendo ele o ator, diretor e comediante de plantão.
O filme ganhou o Prêmio do Público no festival alternativo Slamdance Film Festival de 98, nos Estados Unidos, evento que tenta concorre com o badalado Sundance Festival.
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