Ruby, dona de uma fazenda em Crowley Corners, no Tennesse, é a avó paterna de Miley. Ela tenta mostrar para a neta que a fama de Hannah Montana não é tudo. Mas, quando um empresário tenta destruir sua cidade para montar um shopping center, Ruby sabe que o alter ego de sua neta é sua última saída. Ela pede para que Hannah Montana se apresente e arrecade fundos para impedir que a empreitada comercial se concretize.