Esta última tentativa da equipe do programa Saturday Night Live (SNL, exibido no Brasil pelo canal pago Sony) de esticar um dos esquetes do programa, transformando-o em filme de longa-metragem, peca pela ausência do humor malicioso que o personagem de Tim Meadows sempre demonstra na TV. Criado por Meadows e os co-roteiristas Dennis McNicholas e Andrew Steele (que também ajudaram a criar o personagem Leon para o SNL), o filme é ainda mais fraco do que sugere o curto tempo de duração - apenas 84 minutos.
O Leon que os telespectadores noturnos conhecem e gostam pode ser visto na abertura divertida, quando o noticiário de negócios da rádio WRIX, de Chicago, dá lugar a seu programa, às 2 da manhã. A veterana produtora de Leon, Julie (Karyn Parsons) reage com choque pouco convincente aos conselhos escatológicos que ele dá a um ouvinte, pronunciados com trejeitos linguísticos engraçados na TV, mas que, depois de cerca de 20 minutos, cansam o espectador.
A dona do bar frequentado por Leon e Julie conta como Leon foi criado por ninguém menos do que Hugh Hefner, dono da Playboy, mas expulso de casa quando foi para a cama com a mulher errada.
Leon é seduzido pela solitária Cheryl (Sofia Milos), cujo marido chega a tempo de ver o playboy fugindo, e, também, a tatuagem de rosto sorridente que ele ostenta no traseiro. O infeliz chifrudo parte para uma reunião das "Vítimas da Bunda Sorridente", um grupo de homens casados com mulheres que já pularam a cerca com Leon.
E a história continua nesse tom, tornando-se menos engraçada do que o Leon da telinha porque o Leon do cinema é forçado a aprender a ser fiel a sua mulher, Julie. Pior ainda: quando o filme chega ao fim, ele está casado, com um filho. Depois disso tudo, vale perguntar como o Leon de verdade vai ter coragem de aparecer na Saturday Night Live outra vez.
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