Enquanto Edge of Seventeen, o primeiro filme da trilogia, foi um retrato quase humanista de um adolescente de bom coração que descobre ser homossexual, esta sequência, que se passa 16 anos mais tarde é sentimentalista e não chega a envolver o espectador.

Basicamente um "road movie", ou filme que se passa na estrada, a história é privada de atração e dinamismo pelo personagem titular, totalmente destituído de encanto, cuja obsessão central - vestir-se como Stevie Nicks e cantar suas músicas - se equilibra curiosamente entre a cômico e o esdrúxulo.

A presença coadjuvante de Karen Black e da lenda do rock John Doe não foi suficiente para atrair a atenção de potenciais distribuidoras.

Aos 25 anos, mas cabeça de 17, Gypsy (Sara Rue) trabalha num drive-thru de revelação de fotos. Sua vidinha, de modo geral enfadonha, é animada apenas pelas reflexões pensativas de seu único amigo, o adolescente Clive (Kett Turton).

Eles se divertem passeando por cemitérios, que Clive (usando maquiagem gótica) gosta de filmar, e parecem viver presos num lugar com o qual não têm conexão alguma.

Enquanto está navegando na Internet, Clive encontra um convite para uma festa promovida por fãs de Nicks.

A festa será dentro de quatro dias, de modo que Gypsy (incentivada por seu pai roqueiro, Ray) se prepara para viajar com Clive. A outra obsessão de Gypsy é com a decisão de sua mãe de abandonar seu pai e ir para Nova York.