Filho de alemães, John Herbert contava que aos 8, 9 anos não falava bem o português. Em casa, ele só se comunicava na língua de origem dos pais e também estudava em uma escola alemã, a Visconde de Porto Seguro. "Até hoje falo um pouco com um som alemão", explicava o ator.

A família Buckup, da qual John Herbert fazia parte, era toda de Hamburgo. Uma árvore genealógica confirma a existência da família na cidade alemã a partir do ano de 1270.

Em 1945, John Herbert, que nadava no Esporte Clube Pinheiros, ganhou o Campeonato Paulista dos 1500 metros, vencido um ano antes por João Havelange. Até poucos anos antes de falecer o ator nadava diariamente no mesmo clube e tinha a natação como um dos seus hobbies favoritos. Ele praticava também caminhadas e musculação.

Em 1949, John Herbert entrou na faculdade de Direito do Largo São Francisco, em São Paulo. Ele se formou em 1954 e chegou a advogar, fazendo um estágio em um escritório. "Para dar uma satisfação para mim mesmo e para os meus pais", justificava o ator.

Para o filme O Petróleo é Nosso, de 1954, John Herbert teve que beijar a atriz Mary Gonçalves vinte vezes para a mesma cena.

Em Matar ou Correr, também de 1954, o diretor Carlos Manga tinha muito ciúme de Inalda, estrela do filme e sua futura esposa. Depois das cenas em que ela fazia par romântico com John Herbert, Manga sempre ficava nervoso. A situação foi relevada depois ele e John sempre foram amigos.

No dia do casamento com Eva Wilma, realizado em novembro de 1955, na igreja Nossa Senhora do Carmo, em São Paulo, a popularidade do casal era tão grande que os fãs se aglomeraram na igreja para ver as estrelas de Alô Doçura, exibida na TV Tupi. "Muitos convidados ficaram de fora", relembrava John Herbert. "Às 9h, a igreja já estava cheia de fãs."

Seis meses depois do casamento, John Herbert foi convidado para trabalhar em uma firma de advocacia no Rio de Janeiro. Ele aceitou, mas acabou optando pela carreira artística. "Quando eu voltei para São Paulo, sete meses depois, foi a primeira vez que minha família entendeu a minha vocação. Eles gostavam que eu fosse esportista, mas temiam a carreira artística, que era muito incerta."

No filme A Grande Vedete, de 1958, John Herbert viveu uma situação curiosa. A atriz Marina Marcel, que fazia par romântico com ele, tinha um namorado muito ciumento na época. Para evitar problemas com ele, Marina Marcel só beijava John Herbert com um papel entre os lábios dos dois.

Regina Duarte estreou no teatro em uma peça produzida por John Herbert: Black-out, de 1967. A atriz já fazia TV Excelsior e recebeu o convite do próprio John, em sua casa. "Ela já era excelente", relembrava o ator.

John Herbert foi convidado pelo Departamento de Estado para visitar os Estados Unidos em 1968. O convite foi feito devido ao sucesso da peça Black-Out. Ao lado de Eva Wilma, ele viajou o país inteiro e foi convidado pelo estúdio 20th Century Fox para atuar em um filme de Hollywood. "Havia um interesse de eu fazer um filme com um diretor americano no México", recordava o ator. "Mas eu conversei com um agente que me aconselhou a não confiar muito no diretor”.

No episódio Filhos da TV, do filme Em Cada Coração Um Punhal, de 1969, a atriz Joana Fomm caía em um rio. Sua personagem estava grávida, tinha que fingir que estava se afogando e teria que ser salva pelo personagem de John Herbert. Todo mundo teve um ataque de risos durante as filmagens, por causa da tentativa de Joana Fomm de se afogar em um rio tão raso. "Salvar a atriz em água rasa é muito difícil!", chegou a comentar John ao se lembrar da situação.

O filme Já Não se Faz Mais Amor Como Antigamente, de 1976, contou com uma participação pra lá de especial. Na história, o personagem de John Herbert, Macedo, acordava com amnésia e era avisado pela empregada, vivida por Laura Cardoso, que aquele era o dia do seu casamento. Sem lembrar de nada, Macedo ia para a igreja sem saber com quem ia casar. No altar, ele se depara com Chacrinha entrando na igreja vestido de noiva. "Eu não vim para explicar e sim para confundir", esbravejava o Velho Guerreiro. Para fazer a participação especial, Chacrinha não cobrou cachê.

Em Meus Homens, Meus Amores, de 1978, Rosemary fez uma cena com o busto de fora. Na cena, ela teria que abraçar John Herbert e somente o fez quando colocou folhas de parreira no bico dos seios para não encostar no ator durante as filmagens.

A primeira vez que John Herbert foi visitar Claudia Librach na casa dela, aconteceu uma coisa engraçada. "A mãe da Claudia disse que o marido da Eva Wilma queria falar com ela!", contava.

No Carnaval carioca, John Herbert torcia pela Estação Primeira de Mangueira. No entanto, ele só desfilou duas vezes pelo Império Serrano. Em São Paulo, ele simpatizava com a Vai Vai e desfilou duas vezes pela Nenê da Vila Matilde.