Em 1998, além da polêmica convulsão alegada antes da final da Copa do Mundo, passou a sofrer também com problemas nos joelhos. Em 21 de novembro de 1999, na goleada por 6 a 0 diante do Lecce pelo Campeonato Italiano, lesionou a articulação pela primeira vez. Tentou voltar cinco meses, em 12 de abril de 2000, na final da Copa da Itália contra a Lazio, mas rompeu o tendão patelar do joelho direito de forma bastante visível em um drible, protagonizando cena lembrada até hoje pelas lágrimas do craque.

Logo veio a operação, e o joelho salvo graças ao médico francês Gérard Saillant. Depois de um longo afastamento, Ronaldo voltou aos gramados em um amistoso entre Inter de Milão x Enyimba (Nigéria), disputado no Estádio Giuseppe Meazza em 19 de agosto de 2001. Atuou 35 minutos no primeiro tempo e marcou o segundo gol da vitória por 7 a 0.

Em 2002, depois de superar a insegurança e brilhar na Copa do Mundo, deixou a Inter para acertar com o Real Madrid, e de lá foi para o Milan. Porém, justamente no grande rival da Inter, o craque sofreu novo revés grave: em 13 de fevereiro de 2008, na partida atrasada diante do Livorno pela 18ª rodada do Campeonato Italiano, Ronaldo saltou para tentar escorar um cruzamento da direita, mas imediatamente foi ao chão com as mãos no joelho esquerdo.

Com o tendão patelar rompido aos 15min do segundo tempo da partida, Ronaldo citou “a outra vez” para demonstrar a preocupação. Acabou afastado pelo resto da temporada e não teve seu contrato renovado. Operado de novo, passou a recuperar a forma física a partir de setembro no Flamengo, seu clube de coração, e esteve cotado para reforçar o time da Gávea.

No entanto, em meio a uma série de especulações (foi cotado em Napoli, Sampdoria, Manchester City e Paris Saint-Germain, entre outros), acabou surpreendendo e acerto com o Corinthians em dezembro de 2008, fazendo seu novo retorno aos gramados em 2009.