Um centro mundial de cultura, comércio, educação, arquitetura, culinária e shoppings, Chicago é a terceira maior cidade dos Estados Unidos, depois de Nova York e Los Angeles, e tem uma visível e ativa comunidade gay e lésbica. A vida gay se concentra em duas áreas: Boystown (na verdade East Lakeview; o apelido vem do grande número de rapazes em roupas de couro) e Andersonville, no norte da cidade. Há bares e boates. Muitos fecham às 3h, mas há os que ficam abertos até 5 horas da manhã. Antigamente conhecida como Hollwood Beach, a praia Kathy Osterman fica na Lake Shore Drive e atende dois grupos bem diferenciados: na parte norte, famílias com crianças; já no sul, homens gays e lésbicas.