Uma das canções do disco I'm Breathless, Sooner or Later, ganha o Oscar de melhor canção. Ela foi interpretada por Madonna, vestida de Marilyn Monroe, na cerimônia de entrega dos prêmios. Naquele ano, ela também lançaria o documentário Na Cama com Madonna, que mostra os bastidores da turnê Blonde Ambition. Além de cenas de beijos entre seus bailarinos gays, ela própria faz uma simulação de sexo oral com uma garrafa de água mineral, que deixou as platéias literalmente boquiabertas