Madonna ganha seu primeiro Grammy pelo vídeo do show Blonde Ambition, lança o filme Uma Equipe Muito Especial, em que contracena com Tom Hanks e com aquela que se tornaria sua amiga Rosie O'Donnel e lança seu pacote de erotismo: o álbum Erotica, com canções que falam de sadomasoquismo, aids e sexo oral, e o livro Sex, em cujas fotos ela aparece pedindo carona apenas de saltos altos, entre outras situações para lá de vexatórias. O livro vende cerca de 1,5 milhão de cópias e mostra Madonna ao lado de Naomi Campbell, Vanilla Ice e Isabella Rosselini. Erotica, apesar de ser considerado pela crítica um de seus melhores discos, não vende muito bem devido à polêmica em torno do sexo, mas tem, pelo menos, cinco hits: Erotica, Fever, Rain, Bad Girl e Bye, Bye Baby